В 1999 году, Ын Хе, в возрасте 15 лет, дебютировала, как член группы Baby V.O.X, заменив предыдущую участницу Гай Ли. Будучи самой молодой участницей в группе, Юн часто получала меньше внимания, чем остальные 4 участницы, что очень задевало её.

Юн часто было добычей для анти-фанатов. Один раз произошёл печально известный инцидент. В год её дебюта, один анти-фанат, с помощью водяной пушки, угодил ей в глаз смесью соевого соуса и уксуса, намереваясь сделать её слепой. Она немедленно было доставлена в больницу, где врачи подтвердили, что её роговица была повреждена.
После 6 лет, которые она провела в качестве члена группы Baby V.O.X, её контракт истёк, и она покинула группу.

После того, как Юн покинула группу Baby V.O.X, она осталась без управляющей компании. Однако это не остановило её и она продолжала свою карьеру в шоу-бизнесе. В течение этого периода, Юн часто появлялась на экранах телевидения, участвовала в разных ток-шоу и бралась за небольшие роли в комедиях.

На канале SBS, она была частым гостем в программе X-Man, так как пользовалась популярностью у зрителей. Хотя шоу было очень популярным, Юн покинула его через год, чтобы продолжить свою актерскую карьеру.

Актерский дебют состоялся в фильме «Легенда о седьмом ноже». Юн играет мальчика-боксера, Чон Хан-Су, которого переводят в новую школу. Как сообщили, Ын Хе потребовалось всего 2 часа, чтобы освоить основную технику бокса, хотя у человека это занимает, примерно неделю. Она атлетически хорошо слажена, поэтому тренер по боксу предложил ей карьеру в профессиональном боксе. Изначально фильм планировали выпустить в 2005 году, но решили немного подождать. Успех в её первом сериале «Дворец», увеличил продажу билетов на «Легенду о седьмом ноже».

В конце 2005 года, Юн подписала новый контракт с компанией «Eight Peak», когда ей предложили главную роль в сериале «Дворец». Она сыграла современную, которой пришлось выйти замуж - это был прорыв в актерской карьере. Она сразу же стала знаменита во всей Азии. Изначально, любители манхвы «Дворец», сомневались в её актерских способностях и подали петицию, с просьбой заменить Юн на другую актрису. У Юн были мысли отказаться от роли, но вскоре она заявила, что настроена решительно и хочет доказать самой себе, что у неё всё получится.

Сериал дебютировал со средним рейтингом, но вскоре интерес к нему стал повышаться и составил 28.3% в национальном масштабе. Сериал пришлось увеличить в сериях (с 20 до 24) и даже выпустили 1.5 часовой «Специальный» эпизод. Хотя Юн и другие актеры были приглашены на участие во 2 сезоне, официально согласился лишь один. В конечном итоге, сериал был снят – «Дворец С», но фактически не стал продолжением первого дворца.

После успеха во «Дворец», Юн пригласили в другой сериал, тоже на главную роль – «Виноградарь». В этом сериале она улучшила и развила свои актёрские способности. Как и многие корейские дорамы, у «Виноградаря» сначала был низкий рейтинг. По телеканалу MBC в то время шёл 45-серийный сериал «Чумонг», и его рейтинг был гораздо выше. Однако рейтинг «Виноградаря» постепенно увеличивался и к финальной серии достиг 15,6% (и это довольно внушительная цифра).

22 августа 2010 года, Юн впервые выступила вместе с другими девушками на сцене, после 6 летнего распада. Во время записи, Юн была очень эмоционально взволнована. Она выразила огромную благодарность остальным участницам за их поддержку и понимание, когда она решила уйти из группы, чтобы петь соло и сниматься в кино. Эта запись привлекла огромное внимание со стороны любителей музыки.

В ноябре были проведены исследования, на какие проекты было потрачено больше всего денег. Результаты показали, что Юн самая популярная актриса кино, а также модель для рекламной продукции.