Карьеру в шоу-бизнесе Лесли начал с музыки: оказавшись в Гонконге, он решил поучаствовать в конкурсе талантов Asian Music Contest. На выступлении он исполнил «American Pie» и его номер в конечном итоге взял второй приз. Мероприятие устраивала компания RTV (Rediffusion Television), впоследствии переродившаяся в ATV (Asia Television Limited), и многих победителей конкурса пригласили подписать контракты с этой студией — в их числе оказался и Лесли Чун.

Кинодебют Лесли состоялся в ленте «Erotic Dreams of the Red Chamber» — как утверждал впоследствии актер, о том, что фильм будет эротическим, он узнал лишь после того, как подписал контракт на участие. В том же году вышла комедия «Dog Eats Dog», но она большим успехом не пользовалась. В следующие три года Лесли снимется еще в двух фильмах, в обоих в паре с другим поп-идолом, Дэнни Чаном — по трагичному стечению обстоятельств, также погибшим в сравнительно молодом возрасте. За второй из этих фильмов, «Job Hunter» он был номинирован на HKFA как лучший новый актер.

Номинация на HKFA обратила на него внимание кинопродюсеров, а за роль в картине Патрика Тама «Странник» он получил номинацию HKFA как лучший актер. В числе прочих его пригласили на Shaw Bros, где Лесли снялся в трех фильмах — «Teenage Dreamers», «Little Dragon Maid» и «Behind the Yellow Line». В 1984—1985 годах Лесли уже считался известным и популярным актером, специализировавшимся на романтических комедиях и мелодрамах — «Merry Christmas», «For Your Heart Only», «Crazy Romance». Параллельно Лесли снимался в сериалах для TVB.

Тем временем дела Лесли в музыке шли ни шатко, ни валко — он подписал контракт с Polydor Records, но выпущенные компанией два его первых альбома не пользовались популярностью (на одном из концертов Чуна даже освистали — так, что ему пришлось уйти со сцены) и по завершению контракта Лесли продлевать его не стал. В 1982 году он перешел на Capital Artists и завел себе нового агента, Флоренс Чан, которая останется в этой должности вплоть до самой смерти актера. Со сменой студии к актеру не пришел успех, но, по крайней мере, появились сдвиги — записанный им в 1983 году сингл стал хитом, а в 1984 одна из его песен вошла в музыкальный топ 10 и открыла собой новую эру более быстрых, заводных песен, постепенно потеснивших в популярности лирические баллады.

Настоящий прорыв на обоих фронтах случился в 1986—1987 годах. В музыке Лесли вновь сменил звукозаписывающую компанию, остановившись на Cinepoly Records, и году выпустил успешный альбом Summer Romance, ставший самым продаваемым CD 1987 года. Его популярность как поп-идола сравнялась с популярностью Алана Тама — других конкурентов такого уровня в музыке тогда просто не было. А в кино Лесли получил одну из главных ролей в фильме «Светлое будущее» Джона Ву, одном из самых значительных гонконгских боевиков всех времен, а следом — и в его сиквеле в 1987 году. В том же 1987 Лесли сыграл в мистической драме «Румяна», где его партнершей стала Анита Муи — его большая подруга еще по временам записи на Polygram Records, и в «Китайской истории призраков», открывшим дорогу целому жанру мистико-романтических экшенов.

Период 1988—1989 годов прошел для Лесли сравнительно спокойно — фильмов уровня «Светлого будущего» и «Китайской истории призраков» так и не появилось. Зато в 1990 Лесли познакомился с молодым режиссером Вонгом Карваем, который пригласил его на главную роль в своей драме «Дикие дни», считающейся первым «настоящим» фильмом этого значительного режиссера. За роль мятущегося донжуана Йорка, рвущегося к своим корням, Лесли получил свою первую награду Hong Kong Film Award — за лучшую мужскую роль.

В 1990-1995 годы Лесли оставил в стороне музыкальную карьеру и полностью посвятил себя кино, успешно чередуя съемки в авторском кино с ролями в крупных блокбастерах. Самые яркие его картины того времени — с одной стороны, задорные комедии «All's Well, Ends Well Too», «All's Well, Ends Well Too - 2», «The Eagle Shooting Heroes: Dong Cheng Xi Jiu» и дилогия «He's a Woman, She's a Man», а с другой, серьезные драмы: «Прощай, моя наложница!» и «Роковая луна» Чэнь Кайгэ и «Прах времени» и «Счастливы вместе» Вонга Карвая. В это время Лесли Чун достигает пика своей кинокарьеры: в период с 1990 по 1998 гг. 13 из 39 фильмов, в которых он снялся, попадали в десятку самых кассовых фильмов Гонконга.

В 1995 году Лесли решил вновь возобновить свою карьеру певца и подписал контракт с компанией Rock Records, на которой выпустил сначала сборник своих песен из фильмов, а затем и полноценный альбом «Red», который многие критики назвали его лучшей работой. К концу 90-х Лесли был не просто звездой — он был кумиром миллионов, успешным и в музыке, и в кино (номинации на награды HKFA он теперь получал чуть ли не каждый год). В интервью Лесли говорил, что главное для него — качество, поэтому он поставил себе ограничение сниматься не больше чем в трех фильмах в год и никогда не работать над двумя фильмами одновременно.

Он даже решил попробовать себя в режиссуре, самостоятельно сняв 45-минутный фильм «От праха к праху». В 2002 он начал снимать полнометражное кино, но проекту так и не суждено было осуществиться — примерно в это время Лесли накрыла тяжелая депрессия. Он посещал врачей и старался выйти из этого состояния, но 1 апреля 2003 года болезнь одержала верх: актёр сбросился с крыши своего отеля, оставив предсмертную записку, в которой признался, что не может справиться с депрессией. Как выяснилось позже, за год до этого он уже пытался покончить с собой. На похороны Лесли собрались сотни знаменитостей со всего мира — провести пышную церемонию прощания не помешало даже то, что в то время в Гонконге бушевала атипичная пневмония.