В 1994 году, будучи студенткой школы Парсонс, Чен снялась в двух рекламных роликах - для шанхайского пива и гонконгского банка. После окончания дизайнерской школы в 1995 году, Чен вернулась в Гонконг. Её знакомый владел продакш-студией и он предложил Келли сняться в клипе Джеки Чун.

В 1995 году Келли дебютировала как актриса в фильме "Whatever Will Be, Will Be", также она записала одноимённый сингл, который стал опенингом к фильму. В сентябре 1995 года Чен выпустила свой второй сингл - "Mou Tian". Она сотрудничала с композитором Стивом Баракатт, затем она выпустила музыкальный сборник песен, в котором она сотрудничала с тремя китайскими певцами, а затем в свет вышел её альбом на кантонском диалекте - "Dedicated Lover". Он имел огромный успех в Гонконге, этот альбом прославил Келли.

В 1996 году Келли выпустила альбом на диалекте мандарин, который также стал популярным в Тайване, Малайзии и Сингапуре, было продано окло 150 000 копий. После выпуска этого альбома буквально через два месяца она выпустила ещё один сборник песен на кантонском диалекте. Главной песней альбома была "Wind, Flower, Snow". Она стала очень популярной песней в Гокнонге. В ноябре 1996 года Келли выпустила свой первый сингл на японском языке - "Traveler". Далее она выпустила ещё два сингла на японском языке, что сделало её очень попуярной исполнительницей в Японии.

В 1997 году Келли провела свой первый музыкальный концерт. В июне того же года она выпустила эксклюзивный диск, его тираж составлял около 100 000 копий в Гонконге. Далее она провела ещё три концерта в Гонконге, в июле она выпустила очередной японский сингл под названием "Morning", который стал хитом среди японцев. В этом же году Келли дебютировала как сейю, овзучивая мадам Трунк в анимационном китайском мультфильме "Ghost Story". В течение пяти месяцев Чен выпустила четыре альбома.

В 1998 году Келли представляла несколько своих альбомов в Австралии. Кроме того, она отправилась в мировое турне, она организовала 10 концертов на Тайвани. Далее она выпустила ещё один альбом на диалекте мандарин, который очень быстро стал известен во всей Азии. Этот альбом был продан тиражом около 2 миллионов копий в Азии. Чуть позже она получила звание "Дива китайской поп-музыки".

В 1999 году она исполнила одну из двух главных ролей в японской дораме " Soshite, tomodachi", сотрудничая с актрисой Фукада Кёко, и также она провела два концерта в Фукуоке в Японии. После этого у Келли значительно возросло число поклонников среди японцев. Она выпустила новый альбом, "Love of Colours", который был продан тиражом около 300 000 копий в Гонконге, он был самым продаваемым альбомом в 2000 году, также она выиграла награду "Самая популярная певица" в 1999 году.

В 2001 году Келли выпустила несколько ремиксов своих старых синглов, которые были проданы тиражом в около 150 000 копий. Она провела концерт в Сингапуре и организовала два концерта в Малайзии. Чуть позже она отправилась в турне по Америке. Провела концерты в Чикаго, Атлантик-сити, Лос-Анджелесе, Торонто. Чуть позже отправилась гастролировать по Китаю, выступала в городках Гуанчжоу, Хуйэчжоу, Чжуншань, Чэнду, Шанхай и Пекин. Она выпустила ещё один альбом на диалекте мандарин, этот альбом был одним из самых популярных и продаваемых альбомов на Тайване в 2001 году. В этом же году Келли сыграла в фильме "Меж безмолвием и страстью", который вышел на экраны в ноябре 2001 года, он собрал более 30 миллиардов иен (около 220 миллионов долларов) в Японии. Фильм стал хитом кассовых сборов.

В 2005 году песня Келли, "Hope", стала опенингом к корейскому телесериалу "Dae Jang Geum", она была очень популярна в Гонконге и Китае.

В 2008 году Чен снялась в фильме "Императрица и войны", он стал хитом кассовых сборов и собрал около 100 миллионов долларов. Она провела шесть концертов в Гонконге. Келли выступила на церемонии закрытия летних Олимпийских игр в Пекине.

В марте 2010 года после землетрясения в Фукусиме, Япония, она сняла видеоклип в поддержку японцев и сделала призыв на сбор средств для пострадавших.