Рейн родился в Сосане. В 6 классе он начал интересоваться такими танцевальными направлениями как R'n'B и хип-хоп и состоял в мальчиковой группе «Fanclub». Группа оказалась недолговечной и вскоре распалась. После этого Рейн начал штурмовать различные агентства по поиску талантов. На собеседование в CNN его вызывали дважды, но оба раза отказывали из-за внешности. «Вообще-то после самых первых проб мне сразу сказали, что я здорово пою и отлично танцую, но не прохожу потому что у меня нет двойных век». В конце-концов Рейн попал на прослушивание в корейское агентство по поиску талантов JYP Entertainment. Исполнительный директор агентства, Пак Чин-ён, лично заинтересовался Рейном и принял его на обучение. Начальные этапы карьеры Рейна были посвящены тому, что он был заменой на подтанцовках.
В 2002 году он дебютировал с альбомом «Bad Guy», который и представил прессе его сценический псевдоним — Rain (Рейн). Заглавная песня с альбома с таким же названием — «Bad Guy» мгновенно стала хитом. После выхода диска Рейн взял перерыв в певческой карьере и снялся в сериале «Sang Doo! Let's Go To School». На волне успеха своей актёрской и певческой карьеры Рейн выпустил второй альбом «How to Avoid The Sun» с заглавным хитом «Ways to Avoid the Sun», снова возглавившим чарты.
В 2004 года вышла новая дорама с его участием «Full House», ставшая одной из самых успешных в истории Кореи, рейтинг каждого эпизода которой превысил 30 %. Её транслировали во многих других странах, включая Филиппины, Малайзию, Индонезию, Сингапур, Вьетнам, Таиланд, Китай, Японию, Тайвань и США. Благодаря «Full House» Рейн стал известен всей Азии. За роль в этом сериале он получил награду «Лучший актёр» по мнению KBS.

Его третий альбом, «It's Raining», разошёлся тиражом более 1 млн копий по всей Азии. Согласно отчету бывшего агентства певца, JYP Ent., Корейскому агентству Culture & Content 29 декабря 2005 г. альбом возглавил чарты во всех нижеуказанных странах: Япония (100 000 проданных копий), Китай (500 000 копий), Тайвань (50 000), Таиланд (150 000), Индонезия (50 000), Южная Корея (154 000), в сумме — 1 074 000 экземпляра, что сделало альбом Рейна на данный момент самым успешным как у себя на родине, так и в других странах. Билеты на его первый концерт, состоявшийся в Корее и в Японии, были раскуплены в первый день продаж.
В 2004 году Рейн получил награду MTV Asia Grand Slam, чем снискал большое признание и славу во всех азиатских странах, где транслируется MTV Asia. Рейн стал Самым Популярным Корейским Актёром в 2005 г. на вручении премий MTV Asia Aid в Бангкоке, Самым Популярным Азиатским Артистом 5 канала в Таиланде, получил премию Best Buzz Asia Award от MTV Video Music Awards Japan 2005 наравне с такими исполнителями, как Оранж Рейндж и Стефани Сан, награду Лучший Корейский Певец от MTV-CCTV Mandarin Music Honors в Пекине. В довесок ко всему Рейн стал первым азиатским исполнителем, которого когда-либо приглашали на American MTV Video Music Awards, состоявшийся в Майами в 2005 г., а заодно и на MTV Latin Video Music Awards в Мехико. Эти достижения привлекли к Рейну большое внимание прессы, которое вылилось в интервью журналу Time Asia и CNN Talk Asia. В 2005 году он также выиграл звание Лучший Корейский Певец на Mandarin Music Honors, Тайвань.
В 2005 году Рейн отправляется в турне «RAINY DAY», стартовавший в Сеуле и продолжившийся в Токио и Гонконге. Благодаря известности и яркой постановке билеты на шоу быстро раскупались. Первый сольный концерт в Японии прошлым летом был так популярен, что все билеты были раскуплены через 30 секунд после начала продаж. Аналогичная ситуация была в Тайване и в Гонконге. Рейн продолжил устанавливать рекорды по всей Азии. После Японии и Гонконга он дает концерт в Пекине в попытке завоевать Китай.
В 2006 году он снялся в первом в своей карьере полнометражном фильме «Я киборг, но это нормально» режиссёра Пак Чханука. Это фильм выиграл премию Альфреда Бауэра (ей отмечаются картины, «открывающие новые пути в киноискусстве») на 57 Международном берлинском кинофестивале и он же был избран открывать Менжународный гонконгский кинофестиваль. Кроме этого Пи был номинирован и выиграл награду «Лучший дебют» на 43 Baeksang Awards.
Пи выпустил свой первый японский альбом, Eternal Rain 13 сентября 2006 года. Концерт в японском Tokyo Dome 25 мая 2007 года посетило более 40 000 зрителей. Пи стал первым корейским исполнителем, который выступил в Tokyo Dome, самом крупном концертном зале в Японии.
В апреле 2006 года его имя было упомянуто в интернет-статье журнала Time «100 наиболее влиятельных людей планеты». В 2007 году Рейн возглавил он-лайн опрос читателей этого журнала, однако в опубликованном списке его имени не было. У Рейна было продолжительное несерьезное соперничество со Стивеном Колбертом за первое место и обошёл его на 100 000 голосов. Колберт, известный американский пародист, «отомстил», выпустив пародию на клип Рейна «Ways to Avoid the Sun», обозвав её «He's Singin' In Korean». Рейн вызвал Стивена на танцевальный поединок, который состоялся 5 мая 2008 г. на передаче «The Colbert Report». В результате Рейн выиграл, сломав аппарат Dance Dance Revolution, на котором они соревновались. В 2007 г. он попал в список «самых красивых людей планеты» журнала People. В пресс-релизе Рейн сказал, что он польщен номинацией и отметил, что это будет хорошей поддержкой его попыткам достигнуть значимости в обществе США.


Деятельность в США:
В США Рейн имел весьма ограниченный успех. Несколько концертов 2007 года были отменены из-за низких продаж билетов и вероятных юридических проблем. Журнал Time опубликовал заметку, что в будущем возможен дуэт Рейна и Пидди (a.k.a. Паф Дедди). Эта новость появилась после обзора выступления Рейна в Madison Square Garden в феврале 2006 г. Его двухдневный концерт «Rainy Day New York» был подготовлен азиатской компанией «Rainstone Live». Билеты были проданы за считанные дни. Особыми гостями, появившимися на сцене во время концерта, были американские исполнители ДжоДжо, Омарион и Дидди. Появились слухи, что Рейн будет записываться вместе с Омарионом, вокалистом популярной хип-хоп группы B2K, снявшемся в фильме «You Got Served». После выхода своего первого фильма «I'm a Cyborg, But That's OK» в начале июля 2006 г. Рейн отправился в США на обсуждение возможного дуэта и встретиться с организатором азиатского турне. После февральского концерт Рейна в Нью-Йорке, на котором Омарион танцевал под трек «Bad Guy», JYP Entertainment объявило их друзьями и высказалось о том, что будущем они даже могут сыграть в одном фильме.
Омарион и Рейн записали дуэт «Man Up», вошедший в европейскую версию альбома Омариона 21 в качестве бонус-трека. Песня не выпускалась в США из-за юридических разногласий между несколькими записывающими лейблами.
Рейн дал 2 концерта в Лас-Вегасе, штат Невада, 23-26 декабря 2006 г., билеты на который были проданы в течение недели. Проводились они в Colosseum Center в Caesars Palace. В 2008 году вышел первый голливудский фильм с Пи, режиссёрами в котором выступили браться Вачовски, — «Спиди-гонщик», где он сыграл роль гонщика Таэджо Тогокана. Дебют в главной роли пришёлся на 2009 год и фильм «Ниндзя-убийца» в роли Райзо. Продюсерами фильма выступили вышеназванные браться Вачовски, режиссёром — Джеймс МакТиг. 06 июня 2010 году Пи получил награду «Biggest Badass Star» на церемонии вручения кинонаград канала МТВ.


Концертные туры:
4 альбом Рейна, «Rain's World» вышел в Корее 14 октября 2006 года. Мировое турне «Rain's Coming» начался 15 декабря 2006 года с концерта на стадионе Чамсил в Сеуле и занял весь 2007 год. В списке посещенных стран числились Гонконг, Сингапур, Малайзия, Таиланд, Вьетнам, Китай, Япония, Тайвань, Австралия, США и Канада. Его тур объединил в себе таланты многих продюсеров и постановщиков (среди них были Джейми Кинг и Рой Беннет), работавших с такими звездами, как U2, Майкл Джексон, Рики Мартин, Мадонна, Бритни Спирс и Роллинг Стоунс. Ожидалась продажа билетов на сумму более 100 млн долларов, однако этого не случилось.
Пи завершил тур «Legend of Rainism» двухдневным выступлением в The Colosseum в Caesars Palace, Лас-Вегас, штат Невада 24-25 декабря 2009 года. Он исполнил большую часть песен со своего последнего альбома «Rainism». До этого выступления с тура проходили в Японии, Корее, Китае, Тайване, Гонконге и Индонезии.


Отмененные концерты:
Были отменены запланированные концерты в Шанхае, Торонто, Сан-Франциско и на Гаваях. Шоу в Staples Center было отменено за 2 часа до начала. Продюсеры Рейна винили в сложившейся ситуации финансовые проблемы с местными продюсерами, а те, в свою очередь, обвиняли Star M Corporation в некомпетентности. Люди из компании заявили, что проблема была в низком уровне продаж билетов.


Юридические проблемы:
В феврале 2007 года Рейн и его агентство-первооткрыватель, JYP Entertainment, вместе с организатором концертов Star M Corporation были вызваны в суд за нарушение авторских прав на использование сценического имени «Rain» американской записывающей компанией Rain Corporation. Они потребовали, чтобы он отказался от этого имени на территории США. Концерт в штатах был отложен на время судебных разбирательств. В июне 2007 года дело был закрыто, поскольку суд Невады не нашёл доказательств, указывающих на то, что Rain Corporation понесла какой-либо ущерб, но концерт в Лос-Анджелесе был отменен. Во исполнение решения суда на рекламных плакатах для концертов в Америке имя певца было изменено на «Ji-hoon's», однако Рейн мог продолжить использовать свой концертный псевдоним Rain. Со стороны промоутера в Гонолулу, Click Entertainment, в адрес Рейна и JYP Entertainment был выдвинут иск на сумму более миллиона долларов после того, как отменили концерт и они не оплатили 500 000 долларов гонорара. Компания заявила, что Рейн никогда и не собирался выступать на Гавайях. Слушание было назначено на 2008 г., к тому времени обвинитель увеличил сумму иска до 2 000 000 долларов.
19 марта 2009 года федеральный суд Гонолулу установил, что Рейн, его бывшее агентство JYP и 2 другие организации-промоутера виновны в нарушении контракта и в мошенничестве. Рейна и агентство JYP обязали выплатить 2,4 млн. $ каждому в виде штрафов, 1 млн. $ за возмещение убытков и 2,3 млн. $ за нарушение условий контракта. Однако, затяжной процесс завершился только 28 января 2010 г., когда судья Пэк Квангугк вынес решение суда в пользу азиатской звезды, обвинив амеркианских промоутеров в плохой подговке к концертам.

В ноябре 2007 г. Рейн объявил в корейской прессе, что навсегда уходит из JYP Entertainment и открывает свое агентство под названием J. Tune Entertainment (оно же the Rainy Entertainment), где он будет исполнительным директором. При этом он заверил журналистов, что будет продолжать общаться со своим учителем и наставником Пак Чин-ёном. В октябре 2009 года на сцене дебютировали первые стажеры JTune — группа MBLAQ.

6 апреля 2010 года Пи выпустил мини-альбом Back to the Basic с двумя синглами — Love Song и Hip Song. Альбом должен был выйти 1 апреля, но из-за трагедии с военно-морским кораблем дата была перенесена. 30 апреля 2010 г. The Korea Times опубликовала информацию о начале съемок нового сериала «Беглец: план Б» (도망자), в которой Пи сыграл главную роль в паре с Ли Наён. Съемки начались в июне 2010, показ первого выпуска состоялся 29 сентября 2010 года. Большое внимание привлекло к сериалу участие актёров из других азиатских стран, а также хорошо зарекомендовавший себя сериалом «Охотники на рабов» дуэт режиссёра и сценариста.

11 октября 2011 года Рейн ушёл в армию. Во время службы он был втянут в ряд скандалов из-за злоупотребления своим медийным статусом. Певец вернулся из армии 10 июля 2013 года.