Начало карьеры
Рейн родился в Сосане. В 6 классе он начал интересоваться такими танцевальными направлениями как R&B и hip-hop и состоял в мальчиковой группе "Fanclub". Группа оказалась недолговечной и вскоре распалась. После этого Рейн начал штурмовать различные агентства по поиску талантов. На собеседование в CNN его вызывали дважды, но оба раза отказывали из-за внешности. Как говорил сам Рейн: "Вообще-то после самых первых проб мне сразу сказали, что я здорово пою и отлично танцую, но не прохожу потому что у меня нет двойных век". В конце-концов Рейн попал на прослушивание в корейское агентство по поиску талантов JYP Entertainment. Исполнительный директор агентства, Пак Чин Ен, лично заинтересовался Рейном и принял его на обучение. Начальные этапы карьеры Рейна были посвящены тому, что он был заменой на подтанцовках.
В 2002 году он дебютировал с альбомом "Bad Guy", который и представил прессе его сценический псевдоним - Rain (Рейн). Заглавная песня с альбома с таким же названием - "Bad Guy" мгновенно стала хитом. После выхода диска Рейн взял перерыв в певческой карьере и снялся в сериале "Sang Doo! Let’s Go To School". На волне успеха своей актёрской и певческой карьеры Рейн выпустил второй альбом "How to Avoid The Sun" с заглавным хитом "Ways to Avoid the Sun", снова возглавившим чарты.
Международное признание
Его третий альбом, "It’s Raining", разошёлся тиражом более 1 млн копий по всей Азии. Согласно отчету бывшего агентства певца, JYP Entertainment, 29 декабря 2005 года альбом возглавил чарты во всех нижеуказанных странах: Япония (100 000 проданных копий), Китай (500 000 копий), Тайвань (50 000), Таиланд (150 000), Индонезия (50 000), Южная Корея (154 000), в сумме - 1 074 000 экземпляра, что сделало альбом Рейна на данный момент самым успешным как у себя на родине, так и в других странах. Билеты на его первый концерт, состоявшийся в Корее и в Японии, были раскуплены в первый день продаж.
Пи выпустил свой первый японский альбом, "Eternal Rain" 13 сентября 2006 года. Концерт в японском Tokyo Dome 25 мая 2007 года посетило более 40 000 зрителей. Пи стал первым корейским исполнителем, который выступил в Tokyo Dome, самом крупном концертном зале в Японии.
Деятельность в США
Омарион и Рейн записали дуэт "Man Up", вошедший в европейскую версию альбома Омариона 21 в качестве бонус-трека. Песня не выпускалась в США из-за юридических разногласий между несколькими записывающими лейблами.
Рейн дал 2 концерта в Лас-Вегасе, штат Невада, 23-26 декабря 2006 года, билеты на который были проданы в течение недели. Проводились они в Colosseum Center в Caesars Palace.
Концертные туры
4 альбом Рейна, "Rain’s World" вышел в Корее 14 октября 2006 года. Мировое турне "Rain’s Coming" начался 15 декабря 2006 года с концерта на стадионе Чамсил в Сеуле и занял весь 2007 год. В списке посещенных стран числились Гонконг, Сингапур, Малайзия, Таиланд, Вьетнам, Китай, Япония, Тайвань, Австралия, США и Канада. Его тур объединил в себе таланты многих продюсеров и постановщиков (среди них были Джейми Кинг и Рой Беннет), работавших с такими звездами, как U2, Майкл Джексон, Рики Мартин, Мадонна, Бритни Спирс и Роллинг Стоунс. Ожидалась продажа билетов на сумму более 100 млн долларов, однако этого не случилось.
Пи завершил тур "Legend of Rainism" двухдневным выступлением в The Colosseum в Caesars Palace, Лас-Вегас, штат Невада 24-25 декабря 2009 года. Он исполнил большую часть песен со своего последнего альбома "Rainism". До этого выступления с тура проходили в Японии, Корее, Китае, Тайване, Гонконге и Индонезии.
J. Tune Entertainment
В ноябре 2007 года Рейн объявил корейской прессе, что навсегда уходит из JYP Entertainment и открывает свое агентство под названием J. Tune Entertainment (оно же the Rainy Entertainment), где он будет исполнительным директором. При этом он заверил журналистов, что будет продолжать общаться со своим учителем и наставником Пак Чин Еном. В октябре 2009 года на сцене дебютировали первые стажеры JTune - группа MBLAQ.
2010
6 апреля 2010 года Пи выпустил мини-альбом "Back to the Basic" с двумя синглами - Love Song и Hip Song. Альбом должен был выйти 1 апреля, но из-за трагедии с военно-морским кораблем дата была перенесена.
Армия
11 октября 2011 года Рейн ушёл в армию. Предполагаемая дата возвращения 10 июля 2013 года.

2002
MBC Top 10 Artist Award
KBS Music Award - New Artist, Most popular Singer Award by producers
SBS Music Award - New Artist
SBS Seoul Gayo Award - New Artist
M.NET Music Video Festival - New Artist
KMTV Korea Music Award - New Artist
Golden Disc Award - New Artist

2003
M.NET Male Artist Award
KMTV Male Artist Award
MBC Top 10 Artist Award
KBS Male Artist Award
SBS Male Performer of the Year Award
KBS Rookie, Popularity, Best Couple (with Gong Hyo Jin), Netizen Actor Award of the Year

2004
KBS Best Actor Award
KBS Awards: Netizen Actor Award (2004)
MBC Top 10 Artist Award
KBS Artist of the Year
SBS Male Performer of the Year Award
Popularity Award of TV Part (The Baek Sang Arts Grand Award)
KBS Best Couple Award (with Song Hye Kyo)
40th Baeksang Art Awards: Popularity Award for TV Part Award (2004)

2005
MTV Asia Awards: Favorite Artist Korea
Channel [V]Best Single Award
MTV Video Music Awards Japan: Best buzz Asia from Korea
MTV China: CCTV Mandarin Music Honors Award
MTV China-CCTV Mandarin Music: Honors Award (2005)
Andre Kim Awards: Best Star
KBS Drama "Love To Kill" or "이 죽일놈의 사랑"

2006
Time Magazine’s 100 Most Influential People Who Shape the World Award
M.NET Male Artist Award
Asia TV Awards: Best Movie Style [A Love to Kill]
MKMF Mnet: Best Solo Male Artist
SBS Gayo Daejun 2006: Bonsang

2007
MTV Asia’s 'Artist of the Month'
[January]43rd Baeksang Arts Awards: Best New Actor for "I’m a Cyborg, But That’s OK"
59th Berlin Film Festival: Alfred Bauer Prize (I’m a Cyborg, But That’s OK)
People Magazine Awards: World’s 100 Most Beautiful People 2007 Award
Hallyu Award
44th DaeJong Film Awards: Overseas Popularity Award
'Best Asian Male Artist' in Macau, China
2007 Mobile Entertainment Awards: Best Male Singer Award (2007)
13th CineAsia Awards: Male Asian Star of The Year Award (2007)

2008
Bonsang Golden Disk Award
Style Icon of the Year
SBS Mutizen Award (Top Song: Rainism)

2009
Goodwill Ambassador by the Korean Ministry of Agriculture[40]
Global Publicity Ambassador: City of Seoul[40]
KBS Hit Chart - Top Albums (Top 1) Rainism Recollection
HITO Music Awards Tokyo: Best Asian Pop Song "Rainism"
Asian Television Awards: Hip Korea Discovery Channel (Best Music Program, Best Infotainment Program, Best Cross-Platform Content)

2010
MAMA - Best Solo Dance (for Love Song)
MTV Movie Awards: Biggest Badass Star
Korea Achievement Award given by the Korean Culture & Content Agency
Green Growth Life Ambassador of South Korea (Lee Da Hae)
Green Planet Movie Awards: Best International Entertainer (Asia), Asian Cultural Ambassador of The Year, One of The Top 10 Most Outstanding Asians in Hollywood